Autor fotografie: Wikimedia Commons, volné dílo|Popisek: HMS Telemachus
Během druhé světové války i japonští ponorkoví velitelé zaznamenali několik mimořádných úspěchů, a to především proti válečným lodím. Známé jsou případy potopení křižníků Indianapolis či Juneau nebo letadlových lodí Yorktown a Wasp. Veliteli I-66 se podařilo v prosinci 1941 zničit holandskou ponorku. Holandské spojence o dva a půl roku později pomstí Britové na palubě HMS Telemachus, ponorky třídy T.
Japonští ponorkoví velitelé nebyli z řady zřejmých důvodů úspěšní jako jejich protivníci ani spojenci na palubách německých U-Bootů. Během druhé světové války potopili "jen" přibližně 1 milion BRT výtlaku dopravních lodí (celkem 184 kusů) - Američané dosáhli skóre 5,2 milionu BRT (a 1314 lodí) a Němci dokonce 14,3 milionu BRT (2840 lodí). V první řadě proto, že systematický boj proti námořní přepravě nepřítele nebyl součástí námořní doktríny, kterou císařské námořnictvo vyznávalo. Útoky jeho ponorek tak byly spíše náhodné a probíhaly především jako vedlejší produkt jiných operací.
I-66 byla ponorkou oceánského typu Kaidai 5 (neboli I-65, resp. I-165). Vznikly tři čluny, všechny byly dokončeny a zařazeny do služby v roce 1932. Od předchozích tříd je odlišoval především účinnější dvouúčelový palubní kanón s delší hlavní. Byly také nepatrně větší a dosahovaly maximální hloubky ponoru až 70 m. V říjnu 1940 se I-66 v Jokohamě účastnila obrovské námořní přehlídky, při níž císař Hirohito v doprovodu (tehdy) viceadmirála Jamamota z paluby bitevní lodi Hiei přehlížel 97 válečných lodí a jejich posádek.
V listopadu 1941 byla ponorka pod velením komandér-poručíka Jošitomeho přidělena k ponorkové eskadře 5 pod velením kontradmirála Tadašigeho na vlajkovém lehkém křižníku Jura a vyplula do své budoucí operační oblasti s působištěm ze základny na ostrově Chajn-nan oddělující Tonkinský záliv od Jihočínského moře. Na svou první válečnou patrolu vyrazila dva dny před útokem na Pearl Harbor, 5. prosince 1941.
Mezi 15. a 23. prosincem 1941 se účastnila operace B (útoku proti britského Borneu, invaze do Sarawaku), přičemž spolu se sesterskou I-65 prozkoumávala přístupové cesty ke Kuchingu. Velitel dostává varování, že v oblasti se pohybuje nepřátelská ponorka. Na ránem 25. prosince úkol končí. Jako první se vynořuje a na základnu plnou rychlostí směřuje I-65, ale velitel I-66 před vynořením ještě naposledy zkoumá okolí periskopem - a v 10:15 objevuje vynořenou velkou ponorkou ve vzdálenosti asi pěti kilometrů. Jde o holandskou ponorku K-XVI pod velením komandér-poručíka Louise J. Jarmana. Holanďané předchozího dne potopili japonský torpédoborec Sagiri. Nyní se mají Japonci příležitost pomstít.
Jošitome nařídí přiblížení pod hladinou a v 10:28 odpaluje jediné torpédo, které holandskou ponorku zasahuje. K-XVI se rozlomila a celou posádkou 36 mužů se potápí. Její vrak bude nalezen v roce 2011. Ponorka I-66 (od května 1942 značená I-166) pokračovala v relativně úspěšné službě. V lednu a únoru 1942 potopila čtyři obchodní lodě, další dvě pak přidala v říjnu a listopadu. Od září 1942 působila v Indickém oceánu z Penangu a Singapuru. Svou poslední oběť, britskou ozbrojenou obchodní loď Cranfield, torpédovala v Arabském moři.
A 17. července 1944 se situace z 25. prosince 1941 opakovala v opačném gardu: ponorku I-166 periskopem spatřil hlídkový důstojník britské ponorky HMS Telemachus. Komandér King zahájil přiblížení. K setkání došlo v úzkém průlivu a Japonci tedy museli plout přímo a byli snadným cílem. Snažili se svou situaci zlepšit alespoň maximální rychlostí - u ponorky I-166 asi 18 uzlů. Ale ani to v úniku nepomohlo. King na japonskou ponorku vystřelil šest torpéd ze vzdálenosti asi 1,5 km. O 92 vteřin později jedno z nich zasahuje záď I-166. Při explozi a potopení ponorky zahyne 88 námořníků. Deset je výbuchem vrženo přes palubu a po sedmi hodinách je vyloví malajští rybáři.
Britskou ponorku pak v odvetě napadnou dva torpédové čluny a minolovka Wa-4 ve spolupráci s armádním bombardérem Ki-21, ale Telemachus bez poškození uniká.
Zdroj: combinedfleet.com; uboat.net